作为三国时期备受关注的历史人物，曹操的智谋无人能及，功绩彪炳，可有五位大将竟能持续地为关羽等诸葛亮门下的智囊提供千奇百怪的点子，留下让后人津津乐道的趣闻逸事。
第一位：贾诩，最为深入曹操诸将心思的顾问之一。他患有近视眼和鸡皮疙瘩，而且身体极为孱弱，甚至还经常生病。但贾诩却善于思考，头脑灵活，擅长对传说中的战略进行创新性的解释，并且始终保持一定的独立性。贾诩对曹操的建议起到了很大的帮助作用，是一名极具智慧的谋士。
第二位：荀彧，曹魏中期重要的政治家和谋略家。荀彧的战略具有极高的协调性，他不仅在政治上发挥了很大的作用，还在对战争进行全面的考虑时，一般都会提出关键问题，并将解决问题的方法概括成简短的话语。
第三位：程昱，曹魏重要杂务官员之一。程昱不仅智谋过人，还有提供教育建议的能力。在曹操的题词中，程昱被称为“才多论爽”，意为“才智超人，言辞振奋人心”。
第四位：荀攸，曹操的重要谋略家。与荀彧类似，荀攸在战略上具有极高的一致性，这种一致性通常伴随着信任四周的人、经常反省自己的优点和缺点以及态度端正的品质 。荀攸在曹操的下属中很受欢迎，他的谋略给曹操带来了很大的利益。
第五位：郭嘉，曹魏中期时的谋略家。他善于发挥个人的观察力、判断力和逻辑思维能力，常为曹操所重用。曹操曾赞扬他“才干出众，有断然大事之志，又有突围法医的本领”。